月的这一世生于明孝宗弘治元年十一月初六日。
为吏部尚书、武英殿大学士杨廷和之子，取名为杨慎。
他自幼聪慧过人，又非常好学，再加上出生于书香门第，所以从小就受到很好的家庭教育。
七岁时，杨慎的母亲教他句读和唐代绝句，常能背诵。
弘治十一年，十一岁的杨慎与云南永昌张志淳之子张含订为金石之交。
弘治十二年四月，杨慎第一次出京，随其父杨廷和回蜀守制，奉祖母叶氏柩葬于新都城西门外祖茔。
杨慎还模仿名贤作《吊古战场文》，叔父兵部侍郎杨廷仪见文中“青楼断红粉之魂，白日照翠苔之骨”数语，不禁击节称赞。
祖父杨春阅后建议杨慎拟作贾谊的《过秦论》，杨慎第二天呈上一篇拟作，议论秦朝得到天下而很快迅速灭亡的教训，与贾谊的很多观点都相契合。
祖父杨春读后又惊又喜，称杨慎有贾谊之才。
弘治十四年夏，父亲杨廷和守丧期满，杨慎随父经汉中、西安、邯郸等地入京，沿途写有《过渭城送别诗》《霜叶赋》《马嵬坡》等诗记录这些事情。
同年秋天，杨慎跟随进士魏浚学习，创作的《黄叶诗》轰动京师。
当时茶陵诗派的首领、内阁首辅李东阳见诗后大为赞赏，遂收杨慎为门生，并称杨慎为“小友”。
大学士李东阳又命杨慎仿作诸葛亮《出师表》和傅奕《请汰僧尼表》，李东阳阅览后称赞其韵味“不减唐宋词人”。
弘治十八年二月，杨廷和与张元祯同主会试。
杨慎在礼部考场侍奉杨廷和。
时崔铣试卷在分考刘武臣帘下，疑其刻深，没有被录取。
杨慎看到了后十分喜欢崔铣奇隽的文字，向父亲推荐。
杨廷和便提拔崔铣为《诗经》魁。
崔铣知道了后用“小座主”称呼杨慎，二人结为知己。
明武宗正德元年秋，杨慎与同乡士子冯驯、石天柱、夏邦谟、刘景宇、程启充成立丽泽会，又与山东即墨的蓝田和云南永昌的张含结社唱和。
正德二年春，杨慎第二次出京，与弟杨惇回到家乡应试，按照惯例进入县学，成为王颖斌所教授的弟子员。
八月，杨慎与弟杨惇同举四川乡试。
四川提学刘丙批阅杨慎的试卷，称赞他为罕见的奇才说道。
“我不能像欧阳修一样，但是我却得到了苏轼这样的学生。”
当时评论的人都认为刘丙慧眼识人。
九月，发榜时，杨慎果然被点为乡试第一。
杨廷和不以科第中举接连不断为喜事而是说道。
“读书第二，登科第三，修身齐家，乃是第一件事。”
正德三年，杨慎参加会试，主考官王鏊、梁储已将杨慎写的文章列为卷首。
不料天命却是在此时插手了，一点烛花落到考卷上烧坏，以致名落孙山。
遭此意外的打击，杨慎并没有灰心失望。
经过几年的刻苦努力，杨慎终于在正德六年二十四岁时，殿试第一，考中状元，授翰林院修撰。
从此，杨慎正式登上明朝政治舞台。
正德八年正月，杨慎继母喻夫人病逝于京师。
二月七日，杨慎代父亲杨廷和函致陕西巡抚蓝章，称杨慎将亲自带着喻氏的灵柩回到四川，请求派遣人马护送。
二月二十七日，杨慎第三次出京，与王安人扶继母喻夫人的灵柩离开京师回到家乡。
杨慎一行人到达陕州，巡抚蓝章遣使者迎接。
抵达西安后，蓝章又设馆饯别杨慎。
杨慎离陕西后，于途中四月二十三日向巡抚蓝章致函答谢。
服丧完毕后，杨慎恢复翰林院修撰的职务。
正德十二年，因明武宗喜欢到处巡游，不理朝政。
杨慎呈上《丁丑封事》的奏章，指责武宗“轻举妄动，非事而游”，劝他停止这种荒唐行为。
武宗根本不理睬，依旧我行我素。
杨慎无可奈何，只得称病告假，辞官归里。
正德十六年，世宗即位后，授杨慎为翰林院修撰、经筵讲官。
嘉靖二年，杨慎参与纂修《武宗实录》，充任纂修官。
杨慎利用给世宗讲书的机会，经常联系当时实际情况教育世宗。
如对已判死罪尚未诛杀的佞宦张锐、于经等人，由于大肆行贿，世宗破例赦免了他们的死罪。
杨慎在经筵讲课时，便特地讲解《舜典》。
“圣人设立赎罪的法子，是用于不大的罪过的，是为了让百姓自做新人，如果是首恶或大奸，没有可以用钱财赎免的道理。”
世宗听后很不高兴，常常借故停止讲书。
杨慎因性格耿直，既失欢于皇帝，又结怨于权奸。
虽胸怀壮志，力图报国，但其政治才能在当时是难以施展的。
在内阁“大礼议”的纷争中，突出表现出杨慎的“叛逆”风骨。
当时，张璁、桂萼等新贵为迎合上意，攀附权奸，主张在宪宗与武宗之间，加入睿宗，杨廷和父子和许多大臣坚决反对。
嘉靖三年三月，杨廷和辞官归里，大礼议再度兴起。
六月，杨慎同三十六人上《乞赐罢归疏》辞职，不愿与张璁、桂萼等“无耻小人”同列共事。
七月十五日朝会集议时，张璁斥责廷臣欺君，吏部尚书何孟春责难张璁，群情汹汹。
罢朝后，何孟春率百官力争，杨慎激动地说。
“国家养士百五十年，仗义死节，正在今日！”
并约集同年进士检讨王元正、给事中张翀等人在金水桥南，称要共同抨击不和张璁据理力争的人。
何孟春、金献民等人奔走相告，于是二百二十九人到左顺门前候旨，从早上到中午都不退去。
世宗大怒，将带头八人下诏狱。
杨慎和王元正在金水桥、左顺门一带大哭，抗议非法逮捕朝臣，声彻宫廷。
世宗便下令逮捕五品以下的官员如杨慎等一百三十四人入诏狱，加以廷杖。
杨慎于七月十五被捕，十七日被廷杖一次，死而复苏，隔十日，再廷杖一次，几乎死去，好在云璃在此时出手稳住了他的伤势，才保住了他的一条命，不久后他就被充军云南永昌卫。
杨廷和在武宗驾崩、世宗未至时，曾总揽朝政共三十七日，他裁撤许多冒滥军功的官员。
至杨慎被贬后，被裁撤的挟怨者招募了一些亡命之徒在路上埋伏，要伺机杀害杨慎。
杨慎知道后，一路小心防备，到临清县时这些人才散去。
他扶病上路，骑马走了近万里，非常疲惫，等抵达永昌卫时，险些无法病愈。
杨慎在放逐滇南漫长的三十多年流放生活中，并未因环境恶劣而消极颓废。
他不仅寄情山水，而且悉心着述，为白族修史。
每到一处，往往借咏边塞奇花异草，抒发政治热情。
他在《南枝曲》中，以生在“穷山绝域”而“绝世独立”、自放清香的老梅自喻。
在《山茶花》中，盛赞山茶花不畏严寒，“绿叶红英斗雪开”的傲然风骨。
在咏物之中，寄寓着自己正直的人格和理想。
杨慎在放逐期间，仍然关心人民疾苦，不忘国事。
如当他发现昆明一带豪绅以修治海口为名，勾结地方官吏强占民田，化公为私，敛财肥己，坑害百姓时，不仅正义凛然地写了《海门行》《后海门行》等诗痛加抨击，还专门写信给云南巡抚赵剑门，力言此役是两三个投闲置散的武官想要谋取利益而倡导的，请求制止如此劳民伤财的所谓水利工程。
嘉靖五年杨慎又返回永昌。
听说寻甸的安铨、武定的凤朝文作乱，便率领家僮和步兵一百多人，快速赶到木密所，与副使张峩用计平凤朝文起事。
嘉靖八年，杨廷和在新都去世，享年七十一岁。
杨慎请求巡抚欧阳重替他请命回乡葬父，获准后赶回新都治丧。
此后，或暂回四川，或在云南省城，或停留于永昌，在各地均得到地方官员善待。
嘉靖十七年十一月，礼科给事中顾存仁上疏，请求赦免杨慎等因议礼被贬谪戍边的大臣。
世宗厌恶他，下令将他廷杖六十下，并贬其为庶民。
冬天，杨慎与安磐、余承勋、杨仲琼游峨眉、嘉州、洪雅、夹江诸处，杨慎有《归云阁》等诗记录，又在峨眉山撰书《峨眉山寺联》、在洪雅瓦屋山题书“与造物游”四个大字。
世宗因大礼议的缘故，对杨廷和、杨慎父子极其愤恨，常常问及杨慎近况，大臣则回答杨慎“老病”，世宗才稍觉宽慰。
杨慎听闻此事，更加放浪形骸。
常纵酒自娱，游历名胜。
整个世宗朝一共有六次大赦，杨慎最终还是没能回到家乡，按明律年满六十岁可以赎身返家，但无人敢受理。
嘉靖三十二年，杨慎在黔国公沐朝弼的帮助下，举家迁往四川，寄寓江阳。
但因被人检举揭发，杨慎又于嘉靖三十七年十月被巡抚派四名指挥押回永昌。
嘉靖三十八年七月六日，杨慎在昆明病逝，时年七十二岁。
临终时，他还以“临利不敢先人，见义不敢后身”勉励后人。
杨慎去世后，沐朝弼等人前往吊祭，当时巡抚云南的右副都御史游居敬命人为其殡殓入棺，还葬故乡新都。
嘉靖四十年冬，杨慎附葬于杨廷和墓旁。
隆庆元年，明穆宗追赠杨慎为光禄寺少卿。
明熹宗天启年间，杨慎被追谥文宪。